Закінчив Львівську гімназію і вступив на філософський факультет Львівського університету. У ранньому студентстві народжуються перші вірші і короткі повісті. З’являється інтерес до перекладацької роботи. На літературній ниві відбувається знайомство з Іваном Франком, який сприяє виданням перших поезій Маковея в провідних українських журналах та альманахах.
У 1895 році виходять у світ збірки віршів «Подорож до Києва», «Печаль і сміх», «Строфи», «Гірські думи» і поема «Ревун».
Після закінчення університету Осип Маковей присвячує себе журналістиці. Йому вдалося попрацювати в різних видавництвах України, мати особисте знайомство з Ольгою Кобилянською, Євгенією Ярошинською, Іваном Бажанський, Михайлом Павликом, Володимиром Гнатюком, Михайлом Грушевським.
З початку Першої Світової війни Осип Маковей служив військовим кореспондентом, поштовим цензором в австрійському війську. У віршах, новелах і нарисах військових років письменник показав жорстокість війни, поламані долі простих людей, змушених брати участь у цьому жахливому і безглуздому кровопролитті.
Маковей вірив у самоідентифікацію українського народу, за що в лютому 1921 року поплатився своєю свободою. Поляки заарештували його і ув’язнили в Чортківську в’язницю. Після звільнення вільнодумець поновив свою письменницьку діяльність. Деякі вірші Осипа Маковея, покладені на музику, стали народними піснями («Сон», «Ми – гайдамаки»).
21 серпня 1925 року в місті Заліщики Тернопільської області Осип Маковей помер. У Чернівцях, Львові та Бережанах встановлені меморіальні дошки на спомин про українського поета.
Раніше повідомлялося: Вийшов перший словник української мови Памви Беринди (1627)
