Окончил Львовскую гимназию и поступил на философский факультет Львовского университета. В раннем студенчестве рождаются первые стихотворения и короткие повести. Появляется интерес к переводческой работе. На литературной ниве происходит знакомство с Иваном Франко, который способствует изданиям первых поэзий Маковея в ведущих украинских журналах и альманахах.
В 1895 году выходят в свет сборники стихов «Путешествие в Киев», «Печаль и смех», «Строфы», «Горные думы» и поэма «Ревун».
После окончания университета Осип Маковей посвящает себя журналистике. Ему удалось поработать в разных издательствах Украины, иметь личное знакомство с Ольгой Кобылянской, Евгенией Ярошинской, Иваном Бажанским, Михаилом Павликом, Владимиром Гнатюком, Михаилом Грушевским.
С начала Первой Мировой войны Осип Маковей служил военным корреспондентом, почтовым цензором в австрийском войске. В стихах, новеллах и очерках военных лет писатель показал жестокость войны, разломанные судьбы простых людей, вынужденных принимать участие в этом ужасном и бессмысленном кровопролитии.
Маковей верил в самоидентификацию украинского народа, за что в феврале 1921 года поплатился своей свободой. Поляки арестовали его и заточили в Чертковскую тюрьму. После освобождения вольнодумец возобновил свою писательскую деятельность. Некоторые стихотворения Осипа Маковея, положенные на музыку, превратились в народные песни («Сон», «Мы — гайдамаки»).
21 августа 1925 года в городе Залищики Тернопольской области Осип Маковей скончался. В Черновцах, Львове и Бережанах установлены мемориальные доски в память об украинском поэте.
Ранее сообщалось: Вышел первый словарь украинского языка Памвы Берынды (1627)
